Главная страница
Навигация по странице:

  • Номенклатура

  • Алкины. Лекции Строение молекул, изомерия, номенклатура. Способы получения


    Скачать 0,94 Mb.
    НазваниеЛекции Строение молекул, изомерия, номенклатура. Способы получения
    АнкорАлкины.doc
    Дата01.11.2019
    Размер0,94 Mb.
    Формат файлаdoc
    Имя файлаАлкины.doc
    ТипЛекции
    #14166
    страница1 из 12
      1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   12



    ЛЕКЦИЯ 4

    АЛКИНЫ

    Схема лекции

    1. Строение молекул, изомерия, номенклатура.

    2. Способы получения.

    2.1 Промышленные способы.

    2.2 Лабораторные способы.

    3. Физические свойства.

    4. Химические свойства.

    4.1. Особенные свойства тройной связи.

    4.2. Электрофильное присоединение.

    4.3. Нуклеофильное присоединение.

    4.4. Винилирование.

    4.5. Гидрирование.

    4.6. Окисление.

    4.7. Полимеризация.

    4.8. Реакции замещения.

    4.8.1. Металлирование.

    4.8.2. Реакции присоединения к карбонильным соединениям.


    1. Номенклатура

    Алкинами, ацетиленовыми углеводородами называют углеводороды, в состав молекул которых входят как минимум два углеродных атома, находящиеся в состоянии sp-гибридизации и соединенные друг с другом тремя связями.

    Алкины образуют гомологический ряд с общей формулой СnН2n-2.

    Первым членом гомологического ряда является ацетилен имеющий молекулярную формулу С2Н2 и структурную формулу СНСН. В силу особенности sp-гибридизации молекула ацетилен имеет линейное строение. Наличие двух π-связей расположенных в двух взаимно перпендикулярных плоскостях предполагает расположение α-атомов замещающих групп на линии пересечения плоскостей, в которых расположены π-связи. Поэтому связи атомов углерода, затраченные на соединение с другими атомами или группами жестко расположены на линии под углом 1800 друг к другу. Строение системы тройной связи в молекулах алкинов определят их линейное строение.

    Особенность строения молекул алкинов предполагает существование изомерии положения тройной связи. Структурная изомерия, обусловленная строением углеродного скелета, начинается с пятого члена гомологического ряда.

    1. Изомерия положения тройной связи. Например:



    2. Структурные изомеры. Например:


    Первый член гомологического ряда носит тривиальное название «ацетилен».

    По рациональной номенклатуре ацетиленовые углеводороды рассматриваются как производные ацетилена, Например:

    По номенклатуре ИЮПАК названия алкинов образуются заменой суффикса «ан» на «ин». Главную цепь выбирают таким образом, чтобы в нее попала тройная связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца цепи, к которому ближе тройная связь. При наличии в молекуле двойной и тройной связей двойная связь имеет меньший номер. Например:



    Тройная связь может быть концевой (терминальной, например, в пропине) или «внутренней», например в 4-метил-2-пентине.

    При составлении названий радикал -ССН называют «этинил».
      1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   12


    написать администратору сайта